W kontekście zapowiedzi, iż “Dear Heather" to płyta pożegnalna, szczególnie silnie sprawdza się stare powiedzenie, iż bardziej wnikliwie wsłuchujemy się w słowa tych, którzy zamierzają odejść, stąd w istocie jest to, jak pisze Jerzy Jarniewicz, “płyta o rozstaniach, wygasaniu świateł i milknięciu słów". Dodajmy: płyta próbująca na kilku poziomach i planach zawrzeć podstawowe problemy, które zawsze Cohena mocno poruszały. Tę koncepcyjną spójność podkreśla zarówno “sylwiczność" tekstów - obok wierszy Cohena, znajdziemy nie tylko utwory George’a Byrona i Franka Scotta, ale także skrawki notatek czy tytułowe “Dear Heather" brzmiące nieco jak przewrotne haiku - jak i zaskakująca wielość muzycznych inspiracji (znajdziemy tu zatem modlitewny chorał, melorecytację, rytmy walca, jazzujące partie saksofonu i trąbki, dźwięki drumli, wibrafonu, arabskiej lutni oud czy akordeonu).