Henryk Pilść miał szesnaście lat, gdy postanowił przyłączyć się do konspiracji. Było to w pierwszych tygodniach niemieckiej okupacji Wileńszczyzny.

Być może ten krok Henryka ułatwił fakt, iż w jego szkole – wileńskim gimnazjum imienia Mickiewicza – nie był ze swoją decyzją sam: organizacja Związek Wolnych Polaków, do której wstąpił, składała się głównie z młodzieży gimnazjalnej i licealnej, w tym zwłaszcza z liceów imienia Zygmunta Augusta i Mickiewicza. We wrześniu 1941 r. liczyła półtora tysiąca członków, których zadaniem był kolportaż konspiracyjnej prasy i szkolenia.

Dla wileńskich Polaków Niemcy byli trzecim już okupantem – po Sowietach i wcześniej Litwinach, którzy zajęli miasto jesienią 1939 r. (Stalin przekazał wtedy Wilno Litwinom, by kilka miesięcy później zagarnąć je ponownie wraz z całą Litwą). Będąc jeszcze uczniem klasy trzeciej, Henryk został zatrzymany...