Jego rodzice zawodowo zajmowali się lingwistyką (pracowali jako nauczyciele). Kaplinski studiował filologię francuską i lingwistykę. Po studiach pracował naukowo, zajmował się również tłumaczeniami. Jest poetą, prozaikiem i publicystą. Od lat wymieniany wśród kandydatów do literackiej Nagrody Nobla.
Tom „Po drugiej stronie jeziora” (przekład polski: Aarne Puu) składa się z kilkudziesięciu krótkich utworów, które pod względem formalnym przypominają haiku. Maksymalna redukcja środków poetyckich, skondensowana myśl, czasem wyłącznie obraz, wycinek rzeczywistości, fragment doświadczenia, oderwana od całości emocja – które poeta podaje nam bez żadnego komentarza.
Jest to poezja obserwacji, ale Kaplinski nie stawia na uważne, mozolne, ostrożne studiowanie świata, lecz na błyskawiczne wglądy, szybkie ujęcia, rozbłyski, które ukazują na pozór banalne zdarzenia i przeżycia w innym świetle. To spojrzenie z ukosa, uwolnione spod balastu percepcyjnych schematów, myślowych i komunikacyjnych nawyków. W niektórych tekstach inicjatywa zostaje całkowicie przekazana zewnętrznej rzeczywistości – wydaje się, że to ona spogląda na nas, to z jej perspektywy przedstawiony zostaje człowiek, jedno z wielu istnień świata.